成功する人と失敗を恐れる人の考え方は何が違う？ある社長との会食で学んだ成功者の思考法

どうも、WEB制作や動画制作のスモールビジネスで独立してから11年目の玄ちゃんです。

長く個人で仕事をしていると、いろいろな経営者とお会いする機会があります。

穏やかで物腰の柔らかい人もいれば、強烈な個性を持った人もいます。

そして、時には「この人とは絶対に気が合わないだろうな」と思うような相手から、意外な学びを得ることもあります。

今回は、以前、仕事で関わった企業の社長さんとの会食で経験した、そんなお話です。

最初の印象は、正直に言って最悪でした（笑）。

ところが、話しているうちに意気投合し、最後には「成功する人と、失敗を恐れて行動できない人の考え方は、ここまで違うのか」と考えさせられることになりました。

特に印象に残ったのは、その社長さんが語った「成功体験」と「失敗体験」についての考え方です。

これから独立起業を目指す人や、副業でなかなか結果が出ずに悩んでいる人にとっても、何か参考になる部分があるのではないかと思います。

成功する人と失敗を恐れる人は、何が違うのか？

最初に、今回の話から私が考えた結論を申し上げます。

成功する人と失敗を恐れる人の違いの一つは、過去の経験を「次に行動するための材料」にするか、「行動しない理由」にするか、という点です。

例えば、以前挑戦したビジネスがうまくいかなかったとします。

ある人は、「前にも失敗したから、また失敗するに違いない」と考えます。

一方で、別の人は、「前回はこの部分が悪かった。次はやり方を変えてみよう」と考えます。

どちらも、過去に失敗したという事実は同じです。

しかし、その経験の使い方が違うわけです。

もちろん、成功する人がいつも前向きで、失敗する人がいつも消極的だという単純な話ではありません。

慎重な判断が必要な場面もありますし、挑戦を続ければ必ず成功するわけでもありません。

それでも、失敗した経験をどう解釈するかによって、その後の行動が変わることはあると思います。

私がそのことを強く意識したのは、ある経営者との少々変わった出会いがきっかけでした。

第一印象は最悪。横柄な社長との突然の会食

以前、私にイベントリポート動画の制作を依頼してくださった企業の担当者と、会食を兼ねた打ち合わせをしたことがありました。

仕事の話も一段落し、お酒も進んで、場が盛り上がってきた頃のことです。

担当者の方が、こんなことを言い出しました。

「実は、うちの社長が近くで社員と飲んでいるんです。こちらに合流してもらって、ぜひご紹介したいんですけど、いいですか？」

もちろん、私は快諾しました。

普段やり取りしている担当者の上司にあたる方ですし、直接お話しできる機会があるのはありがたいことです。

ところが、しばらくして部下を引き連れて現れた社長さんが、なかなか強烈な人物だったのです。

年齢は60代後半。

いかにも昔ながらの、威勢のいい経営者という雰囲気でした。

そして、私に向かって開口一番、

「誰だ、お前？」

……という感じです（笑）。

さらに、

「そういえばこの前、うちのイベントにいたよな。何やってたんだ、お前？」

といった調子で話しかけてきました。

いやいや、なかなか面倒くさいぞ、このオヤジ。

というのが、私の率直な第一印象でした。

私が独立した理由の一つは、他人に指図されずに働きたいから

私は基本的に、あれこれ指図されながら仕事をするのが好きではありません。

もちろん、仕事である以上、クライアントの要望を聞き、成果物について責任を持つことは当然です。

しかし、相手が発注者だからという理由だけで、一方的に命令されたり、必要以上に上下関係を押しつけられたりするような働き方は、できれば避けたいのです。

そもそも、そういう人間関係から距離を置き、自分で仕事の進め方を選べるようになりたかったことも、私が独立した理由の一つでした。

今回の動画制作の仕事も、担当者の方から、

「あなたにお願いしたい」

「基本的には好きなように作っていただいて結構です」

というお話をいただいたからこそ、引き受けたものでした。

そのため、初対面の社長さんからいきなり横柄な態度を取られても、私としては、無理に気に入られようとは思いませんでした。

もし度を越した失礼な言動が続くようなら、きちんと意思表示をする。

場合によっては、その場を離れることも考える。

ただし、引き受けた制作業務については、契約上の責任を果たす。

そんなつもりで会話を始めました。

お互いに気に入られようとしなかった結果、なぜか仲良くなった

面白いのは、ここからです。

向こうは向こうで、私にどう思われようが、さほど気にしていない様子でした。

そして私も、その社長さんに認められなくても、特に困ることはありません。

言ってみれば、どちらも相手に媚びる必要がない状態だったわけです。

そんな二人が会話を続けると、どうなると思いますか？

なぜか、仲良くなるんですよ（笑）。

もちろん、最初から気が合ったわけではありません。

しかし、こちらも必要以上にへりくだらず、思ったことを率直に話す。

相手も遠慮なく、自分の考えをぶつけてくる。

すると、最初のぎこちなさが徐々になくなっていきました。

気に入られようとして無理に話を合わせるより、かえって本音で会話ができたのかもしれません。

最終的には、その社長さんから、

「お前はきっと実力者だと思うな」

「これからよろしく頼むな」

といった言葉をいただきました。

その後も、仕事上のお付き合いは続くことになりました。

最初の「誰だ、お前？」から考えると、なかなか意外な展開です。

ただし、これは相手が誰であっても強気に振る舞えばよい、という話ではありません。

率直に話せることと、相手を尊重しないことは別です。

今回の場合は、お互いの仕事や考え方について話すうちに、一定の信頼関係が生まれたのだと思っています。

横柄に見えた社長には、社員がついていく理由があった

話が進むにつれて、その社長さんの経歴も少しずつ分かってきました。

もともと、その会社に長く勤めていた人物ではなく、経営の立て直しを期待されて外部から招かれた方だったそうです。

そして、経営改革を進める中で、さまざまな抵抗や困難に直面してきたという話を聞きました。

古くからいる幹部との意見の対立。

組織を変えようとすることへの反発。

社外の関係者との難しい交渉。

詳しい事情を私がすべて確認できたわけではありませんが、本人の話を聞く限り、決して楽な立場ではなかったようです。

それでも、その社長さんは実に楽しそうでした。

「60歳を過ぎて、こんなにワクワクする戦いの場を与えてもらえるなんて、本当にありがたい」

そんな趣旨の話をしていたのです。

私は、これが非常に印象に残っています。

普通なら、組織改革で反発を受けたり、難しい交渉が続いたりすれば、できれば避けたいと考える人もいるでしょう。

しかし、その社長さんは、そうした状況を自分が挑戦できる舞台として捉えているように見えました。

また、私が普段やり取りしていた担当者の方も、

「あの社長のためなら、僕はどんなことでも頑張ります」

と話していました。

社長さん自身が外部のメディアで受けたインタビューを見ても、その発言や姿勢を好意的に受け止めている人たちがいました。

もちろん、周囲からの評価が高いことだけで、その人の経営能力や人格のすべてを判断できるわけではありません。

ただ、少なくとも、私が最初に抱いた「感じの悪いオヤジ」という印象だけでは説明できない人物だったのです。

私自身、この人の下で働きたいとは思いません。

自分で旗を振って仕事をする方が性に合っていますので。

それでも、「この人についていきたい」と考える社員がいる理由は、何となく理解できました。

「成功体験が多い人と失敗体験ばかりの人は話が噛み合わない」

さて、そんな社長さんの武勇伝を聞いている中で、特に印象に残った言葉がありました。

「俺みたいに成功体験が多い奴が、失敗ばかりしている奴と話すと、全然分かり合えないんだよな」

……いや、これもなかなか感じの悪い発言ですよね（笑）。

言い方だけを取り上げれば、かなり反発を招きそうです。

私も、成功経験が少ない人を見下すような考え方には賛成できません。

そもそも、成功や失敗は本人の能力だけで決まるものではありませんし、環境や運にも左右されます。

しかし、この言葉の奥にある考え方については、共感する部分がありました。

それは、成功体験と失敗体験の違いによって、未来の見積もり方が変わることがあるという点です。

成功経験がある人は「次もうまくいく方法」を探す

過去に何かを成功させた経験がある人は、新しい課題に直面したとき、

「以前も難しい状況だったけれど、工夫したら乗り越えられた」

「今回も、やり方を考えれば突破口があるかもしれない」

と考えやすくなることがあります。

もちろん、成功経験があるからといって、必ず次も成功するわけではありません。

むしろ、過去の成功にとらわれて判断を誤ることもあります。

それでも、「自分の行動によって状況を変えられる」という感覚を持っている人は、次の一歩を踏み出しやすいのではないでしょうか。

失敗経験が強く残っている人は「また失敗する理由」を探す

一方、過去に何度も挑戦して、そのたびに期待した結果が得られなかった人はどうでしょうか。

「前にも似たことをやって失敗した」

「どうせ今回も無理だろう」

「また時間やお金を無駄にするのではないか」

そんな考えが頭をよぎることもあると思います。

これは決して、意志が弱いからとは限りません。

失敗によって実際に大きな損失を経験した人が慎重になるのは、ごく自然なことです。

ただ、その慎重さが強くなりすぎると、新しい選択肢を検討する前から、可能性を閉ざしてしまうこともあります。

同じ状況を見ているのに、一方は「どうすればできるか」と考え、もう一方は「なぜできないか」を考える。

そうなると、会話が噛み合わなくなることもあるでしょう。

あの社長さんの言葉は、表現こそ乱暴でしたが、そうした経験の捉え方の違いを指していたのではないか。

私は、そんなふうに受け止めました。

成功者は失敗していないのではなく、失敗から学んでいる

ここで、もう一つ考えたいことがあります。

それは、成功した人ほど、実は多くの失敗を経験している場合があるということです。

例えば、ブログビジネスに挑戦したとします。

最初に書いた記事が、まったく読まれない。

次の記事も、ほとんどアクセスがない。

キーワードの選び方を変えてみても、期待したほどの結果が出ない。

こうした経験は、ブログを始めた人にとって珍しいことではありません。

ここで、「自分には才能がない」と判断してやめる人もいるでしょう。

一方で、読まれなかった理由を考え、記事のテーマや構成を見直して、もう一度挑戦する人もいます。

後者の人も、失敗していないわけではありません。

むしろ、何度も期待外れの結果を経験しているかもしれません。

それでも、その経験を次の改善に使っているのです。

私は、WEBビジネスの指導に携わる中で、結果が出ないこと自体よりも、結果が出なかった後に何をするかが重要だと感じるようになりました。

ただし、失敗を重ねれば自動的に成功するというものではありません。

同じ間違いを繰り返しているだけでは、状況が変わらないこともあります。

重要なのは、失敗の回数を増やすことではなく、失敗から得た情報を次の行動に反映することです。

失敗を成功につなげるために、何を考えればよいのか

では、挑戦がうまくいかなかったとき、どのように考えればよいのでしょうか。

私なら、まず次の3つを整理します。

1. 何を期待して、実際には何が起きたのか

例えば、検索からのアクセスを期待してブログ記事を公開したのに、ほとんど読まれなかったとします。

その場合、「記事を書いたのに失敗した」で終わらせず、何を狙っていたのかを確認します。

検索結果に表示されなかったのか。

表示はされたけれど、クリックされなかったのか。

クリックはされたけれど、読者がすぐに離れてしまったのか。

これらは、それぞれ異なる問題です。

原因が違えば、次に取るべき行動も変わります。

2. 自分で変えられる部分はどこか

ビジネスの結果には、自分ではコントロールできない要素もあります。

市場の変化、競合の動き、取引先の事情などです。

しかし、記事のテーマを見直すことや、説明を分かりやすくすること、別の方法を試すことなど、自分で変えられる部分もあります。

すべてを自分の責任だと考える必要はありません。

その一方で、自分で変えられる部分まで諦めてしまうのは、もったいないと思います。

3. 次はどの程度のリスクで試せるか

失敗を恐れずに挑戦することと、無謀な賭けをすることは違います。

例えば、新しいブログのテーマを試すために数本の記事を書いてみることと、十分な見通しもないまま多額の資金を投入することでは、リスクがまったく異なります。

小さく試し、結果を確認し、手応えがあれば取り組みを広げる。

こうした方法なら、大きな損失を避けながら経験を積みやすくなります。

私は、成功者の考え方を学ぶときこそ、このような現実的な判断が必要だと思っています。

会社員と起業家では、挑戦する動機が違うこともある

ここまでの話は、特に自分でビジネスを営む人にとって重要だと感じています。

なぜなら、会社員とビジネスオーナーでは、挑戦した結果が自分に返ってくる仕組みが違うことがあるからです。

会社員の場合、難しい仕事を成功させたとしても、それが直ちに給与や自由時間の増加につながるとは限りません。

もちろん、昇進や賞与、評価につながる会社もありますし、仕事そのものにやりがいを感じている人もいます。

しかし、どれだけ努力しても報酬や裁量がほとんど変わらない環境では、積極的にリスクを取ろうという気持ちになりにくい場合もあるでしょう。

会社員時代の私にも、そうした感覚がありました。

一方、個人でビジネスを営んでいる場合、挑戦がうまくいけば、その成果が自分の事業に直接反映されることがあります。

売上が増える。

仕事の選択肢が広がる。

新しい取引先と出会える。

自分の働き方を変えられる。

もちろん、失敗したときの損失や責任も自分に返ってきます。

それでも、挑戦することと自分の将来が直接結びついている感覚は、独立後の私にとって大きな変化でした。

だからこそ、これから独立起業を目指す人には、成功した経営者の言葉を聞くときに、その人がどのような立場で、どのようなリスクを背負っているのかまで考えてみてほしいのです。

成功者の話を聞くときは、言葉遣いと考え方を分けてみる

あの社長さんとの会食で、私がもう一つ学んだのは、人の話の聞き方です。

もし10年前の私だったら、どうなっていたでしょうか。

おそらく、「誰だ、お前？」と言われた時点で、かなり気分を害していたと思います。

場合によっては、言い返して喧嘩になっていたかもしれません（笑）。

しかし、今は少し違います。

相手の態度が気に入らなくても、その人が何を経験し、どのような考え方を持っているのかには興味を持てるようになりました。

もちろん、失礼な言動を無条件に受け入れる必要はありません。

相手が実績のある人物だからといって、その発言がすべて正しいわけでもありません。

ただ、言葉遣いへの反発だけで、その人の考え方まで聞かずに終わってしまうのは、少しもったいない場合があります。

「この人の態度は好きではない。でも、考え方には学べる部分があるかもしれない」

そんなふうに、二つを分けて考えてみるわけです。

これは、経営者との付き合いに限らず、仕事や日常の人間関係でも役立つ姿勢だと思います。

成功者の言葉を、そのまま真似する必要はない

もう一つ付け加えるなら、成功者の話を聞くことと、その人の考え方をすべて取り入れることは別です。

例えば、強引な交渉で成果を上げてきた人がいたとしても、そのやり方が自分に合うとは限りません。

時代や業界、立場が違えば、同じ方法が通用しないこともあります。

だから、成功者の話を聞いたら、

「なぜ、その人はそう考えるのか」

「その考え方が役立つのは、どんな状況なのか」

「自分が取り入れるなら、どの部分なのか」

と考えてみる。

私は、こうした聞き方が大切だと思っています。

他人に認められなくても困らない。その自信が人間関係を変えた

そして、今回の会食を振り返って、もう一つ気づいたことがあります。

それは、私自身の相手との距離の取り方が、独立前とは変わっていたことです。

会社員時代の私は、上司や取引先の評価を今よりも気にしていたと思います。

相手に嫌われたらどうしよう。

評価が下がったら困る。

仕事に悪影響が出るかもしれない。

そうしたことを考えると、言いたいことを飲み込む場面も出てきます。

しかし、独立して自分で仕事を獲得し、さまざまな経験を重ねる中で、少しずつ考え方が変わりました。

もちろん、今でも仕事相手から信頼されることは大切です。

自分の仕事を評価してもらえれば、素直にうれしいです。

ただ、特定の一人に認められなかったからといって、自分の価値がすべて否定されるわけではありません。

「あなたに認められたら光栄です。でも、認められなくても私は私の仕事を続けます」

そんな感覚を、以前より持てるようになったのです。

そして不思議なことに、相手に気に入られようと無理をしなくなったことで、かえって自然な関係を築ける場面も増えたように感じています。

もちろん、これは私自身の経験からの実感であり、誰にでも同じ結果が起きるとは限りません。

ただ、他人の評価だけを自分の判断基準にしないことは、個人で仕事を続けるうえで大切だと思っています。

あえて居心地の悪い場所に身を置くことにも意味がある

私は基本的に、自分を理解し、尊重してくれる人たちと仕事をしたいと考えています。

その方が気持ちよく働けますし、良い成果にもつながりやすいからです。

ただ、それだけでは、自分の考え方が固定されてしまうこともあるかもしれません。

いつも自分に賛成してくれる人とだけ話していると、異なる価値観に触れる機会が減ってしまいます。

時には、少し苦手だと感じる相手の話を聞いてみる。

自分とは違う立場の人が、何を大切にしているのか考えてみる。

普段なら避けてしまうような場面でも、無理のない範囲で向き合ってみる。

そうした経験から得られるものもあると思います。

もちろん、理不尽な扱いやハラスメントを我慢する必要はありません。

自分の尊厳や安全を守ることが前提です。

そのうえで、単に「気が合わない」という理由だけで相手を遠ざけず、学べる部分を探してみる。

私にとって、あの社長さんとの会食は、まさにそんな機会になりました。

まとめ：成功者から学ぶのは、成功談よりも経験の捉え方

今回の話をまとめると、私があの社長さんから学んだことは、大きく三つあります。

一つ目は、失敗を行動しない理由にするのではなく、次の判断に役立てること。

二つ目は、相手の態度や言葉遣いが気に入らなくても、その考え方に学べる部分がないか考えてみること。

三つ目は、他人に認められることだけを目的にせず、自分の仕事や判断に責任を持つこと。

成功した人の考え方を知ることは、確かに勉強になります。

ただし、その人の成功談を聞くだけで、自分も成功できるわけではありません。

大切なのは、何を考え、どう判断し、失敗したときにどう行動したのかを理解し、自分の状況に合う部分を取り入れることだと思います。

それにしても、今回の会食は、なかなか面白い経験でした。

最初は「なんだ、この感じの悪いオヤジは」と思っていた相手と、最後には仕事や人生について熱く語り合っていたのですから。

そして、私自身についても一つ発見がありました。

「誰だ、お前？」と言われて、瞬間湯沸かし器のように怒らなかった。

昔の自分だったら、きっとそうはいかなかったでしょう。

そう考えると、私も少しは成長したのかもしれませんね（笑）。

最後に、もう一つ。

どんなに仕事で成功したとしても、初対面の相手に「誰だ、お前？」と威張るようなオヤジにはならないようにしたいものです。

そこは、あの社長さんを反面教師にさせていただこうと思います（笑）。

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この記事は、筆者がWEB制作・動画制作の事業を営む中で経験した出来事をもとにしたコラムです。会食での発言は記憶に基づく再現を含み、関係者のプライバシーに配慮して企業名や一部の事情を伏せています。また、経営や仕事に関する考察は筆者個人の見解です。